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POR QUE OS COGUMELOS MÁGICOS FICAM AZUIS?

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Um estudo recente está revelando ainda mais o mistério que envolve a reação azulada dos cogumelos com psilocibina do gênero Psilocybe (também conhecidos como cogumelos mágicos ou cogumelos psicodélicos).

Uma característica marcante dos cogumelos que contêm psilocibina é que ao sofrerem uma lesão como quebrar seu caule, eles ficam azuis. Desde a década de 1960, os cientistas sabem que as enzimas dos cogumelos oxidam a psilocina para uma cor azul. (1–5) No entanto, esses testes foram realizados com tecidos de mamíferos e podem não representar o mecanismo pelo qual a cor azul se forma nos cogumelos.

Essa reação fornece fortes evidências de que um determinado cogumelo é um cogumelo ativo da psilocibina. Segundo o especialista em cogumelos Paul Stamets, o hematoma azul é uma das duas características usadas frequentemente para determinar se um cogumelo tem uma alta probabilidade de conter psilocibina: hematomas azuis e uma impressão de esporos marrom-roxo. (6)
 

As enzimas envolvidas na reação azul dos cogumelos mágicos:

Pesquisadores do Instituto Hans-Knöll, em Jena, Alemanha, usaram tecnologias de espectroscopia para identificar duas enzimas do Psilocybe cubensis que levam a produtos de reação azulada. (7) O estudo constatou que PsiP (uma fosfatase) e PsiL (uma lacase) degradam a psilocibina (Figura 1) em uma reação em cascata. Essa degradação prepara a molécula de psilocibina para a oligomerização oxidativa que leva à formação de um composto azul. Especificamente, o PsiP remove o grupo 4- O- fosfato da psilocibina para formar a psilocina (Figura 1). Ao mesmo tempo, PsiL oxida o grupo 4-hidroxi.

image.thumb.png.16ad393f69244ad56dd4e81904b38119.png FIGURA 1: AS ESTRUTURAS QUÍMICAS DA PSILOCIBINA E PSILOCINA. OBSERVE QUE A PSILOCINA É A PSILOCIBINA DESFOSFORILADA, UMA REAÇÃO CATALISADA PELA ENZIMA PSIP. (7)


Cromóforos diméricos, triméricos e tetraméricos de psilocina:

Usando MALDI-MS (espectroscopia de massa de dessorção / ionização por laser assistida por matriz) e espectroscopia de RMN in situ (ressonância magnética nuclear), foram identificadas três estruturas químicas dos cromóforos responsáveis pelo azulamento. A estrutura principal é mostrada na Figura 2. Os autores do estudo resumiram suas descobertas com a afirmação

“… A cor azul é devida a uma mistura heterogênea de oligômeros de psilocil quinoides, acoplados principalmente via C-5.”

image.thumb.png.e8730acc75198163f36d2ad067d4ec94.png FIGURA 2: A ESTRUTURA QUÍMICA DO COMPOSTO PRIMÁRIO DE QUINOL QUE FAZ COM QUE OS COGUMELOS MÁGICOS FIQUEM AZUIS. (7) ESSA ESTRUTURA BÁSICA É COMPOSTA POR DUAS MOLÉCULAS DE PSILOCINA (CHAMADAS DE DÍMERO) CONECTADAS POR UMA LIGAÇÃO DUPLA NA 5ª POSIÇÃO. O QUINOIDE RESULTA QUANDO O GRUPO -OH NO CARBONO 4 É OXIDADO PELA ENZIMA PSIL. AS LINHAS PONTILHADAS COM COLCHETES INDICAM CARBONOS ADICIONAIS ONDE A PSILOCINA OXIDADA PODE SER ACOPLADA PARA CRIAR UM TRÍMERO QUINOIDE. UM TETRÁMERO DE QUINOL É FORMADO QUANDO A PSILOCINA OXIDADA SE LIGA AOS QUATRO CARBONOS.


O Dr. Dirk Hoffmeister, do Instituto Leibniz de Pesquisa de Produtos Naturais e Biologia de Infecções e sua equipe de pesquisa, trabalha com os cogumelos mágicos há anos. Durante esse tempo, eles testemunharam curiosamente o fenômeno azulado e se concentraram em resolver o mistério. No entanto, o interesse deles por cogumelos mágicos não é apenas sobre sua química. Em uma entrevista recente, o Dr. Hoffmeister disse a Chemistry World:

“A psilocibina é vista em muitos países como uma droga ilegal e recreativa, mas tem um potencial fantástico como medicamento para a depressão resistente à terapia.”

Há mais para aprender sobre a química desse fenômeno:

Os dados deste estudo indicam que a cor azul (ou, em alguns casos, azul esverdeado) observada nos cogumelos mágicos pode ser devida a uma ou mais combinações de compostos, coletivamente "compostos azulados". Estes compostos podem existir como formas diméricas, triméricas e tetraméricas de psilocina e/ou seus análogos estruturais. A multiplicidade de diferentes compostos azuis explica os diferentes tons de azul e azul esverdeado que são observados em diferentes espécies de cogumelos mágicos.

Pode haver várias rotas biossintéticas pelas quais os cogumelos criam compostos azuis. Com base nos dados deste estudo, o poder oxidativo e a concentração de substrato parecem ser fatores limitantes da quantidade de cada oligômero presente. Mais pesquisas ajudarão a esclarecer esses aspectos.

REFERÊNCIAS

1.      Bocks SM. Metabolismo fúngico - IV .: A oxidação da psilocina pela p-difenol oxidase (lacase). Fitoquímica. 1967; 6 (12): 1629-1631. doi: 10.1016 / S0031-9422 (00) 82894-0

2.      Gilmour LP, O'Brien RD. Psilocibina: reação com uma fração do cérebro de ratos. Ciência. 1967; 155 (3759): 207-208. doi: 10.1126 / science.155.3759.207

3.      Blaschko H, Levine W. Oxidação enzimática de psilocina e outros hidroxiindóis. Farmacologia Bioquímica. 1960; 3 (2): 168-169. doi: 10.1016 / 0006-2952 (60) 90036-8

4.      Blaschko H, Levine WG. Um estudo comparativo de hidroxidol oxidases. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 1960; 15 (4): 625-633. doi: 10.1111 / j.1476-5381.1960.tb00290.x

5.      Levine WG. Formação do produto de oxidação azul a partir da psilocibina. Natureza. 1967; 215 (5107): 1292-1293. doi: 10.1038 / 2151292a0

6.      Stamets P, Weil A. Cogumelos com psilocibina do mundo: um guia de identificação. Primeira edição. Berkeley, Califórnia: Ten Speed Press; 1996.

7.      Lenz C, Wick J, Braga D, et al. Reações de azulação acionadas por lesão de cogumelos “mágicos” de Psilocybe. Edição internacional da Angewandte Chemie. 2019; 58. doi: 10.1002 / ano.201910175

 

Fonte: https://psychedelicreview.com/study-identifies-compounds-and-mechanism-that-causes-psilocybin-mushroom-bluing/

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